אבקת חומצה גאלית

התרחשות טבעית

חומצה גאלית מופצת באופן נרחב בצמחים גבוהים יותר. ברוב הצמחים הוא אינו קיים כמונומר חופשי, אלא קשור באופן קוולנטי בתוך טאנינים הניתנים להידרוליזה (גלוטנינים) באמצעות קישורי אסטר.

- מקורות צמחיים בעלי תוכן- גבוה: אגוזי מרה סיניים (Rhus chinensis galls), קליפת רימון, סומאק.

מקורות תוכן - בינוניים-: תה ירוק, תה שחור, קליפה וזרעים של ענבים, אגוזי מלך, קליפת עץ אלון, עלי אקליפטוס.

אגוז סיני הוא חומר הגלם התעשייתי הקריטי ביותר, בשל תכולת הטאנינים הגבוהה והאספקה ​​היציבה שלו.

ביוסינתזה בצמחים

המסלול הביוסינתטי הליבה ממשיך דרך מסלול השיקימט. 3-דהידרוסיקימאט הופך לחומצה גאלית על ידי קטליזה של דהידרוגנאז; לאחר מכן, חומצה גאלית מאסטרית עם גלוקוז ליצירת גלוטנינים. מסלול זה הוא יעד מחקר מרכזי בהנדסה מטבולית של צמחים עשירים בטאנין-.

מסלולי ייצור תעשייתי

• הידרוליזה חומצית של חומצה טאנית (תהליך מסחרי דומיננטי)

חומצה טאנית מופקת מאגוזים ומועברת להידרוליזה תחת חומצה מדוללת, טמפרטורה ולחץ גבוהים (133-135 מעלות, 0.18-0.2 MPa), ומפרקת את קשרי האסטר לשחרור חומצה גאלית וגלוקוז. לאחר מכן המוצר עובר דה-צבע פעיל- של פחמן, התגבשות מחדש, סינון, ייבוש וטחינה כדי להניב את האבקה המוגמרת.

- יתרונות: עלות חומר גלם נמוכה, כושר ייצור גבוה.

- חסרונות: צריכת אנרגיה גבוהה, עומס משמעותי על טיפול בשפכים חומציים.

• הידרוליזה אנזימטית עם טאנאז

טנאז מזרז את ההידרוליזה של טאנינים בטמפרטורה מתונה ו-pH קרוב ל-ניטרלי.

- יתרונות: פחות תגובות לוואי, פחות זיהומים, מתאים למוצרים קוסמטיים ותרופות-בטוהר- גבוה.

- חסרונות: עלות ייצור גבוהה יותר, תפוקה מוגבלת.

• סינתזה כימית מלאה

משמש לעתים רחוקות לייצור המוני; משמש רק לייצור חומצה גאלית-שסומנת איזוטופ למחקר מכניסטי.

פעילות נוגדת חמצון (תכונת ליבה)

1. ניקוי ROS ישיר: מנטרל רדיקלי הידרוקסיל, אניוני סופראוקסיד ואניוני פרוקסיניטריט. קבוצות הידרוקסיל פנוליות תורמות אטומי מימן כדי להפסיק תגובות שרשרת של חמצון שומנים; רדיקל הפנוקסיל שנוצר מיוצב על ידי תהודה ארומטית.

2. קלציית יוני מתכת: לוכדת יוני ברזל ונחושת, מעכבת את תגובת הפנטון וחוסמת נזקי חמצון מזורזים-מתכתיים.

3. הפעלה של מסלול נוגדי החמצון Nrf2/ARE: מעלה ויסות חלבונים נוגדי חמצון אנדוגניים כגון SOD, CAT, GSH ו-HO-1, משפר את ההגנה העצמית התאית.

אפקט דו-פאזי תלוי בריכוז (-קריטי לתכנון ניסוי): בריכוזים נמוכים חומצה גאלית פועלת כנוגד חמצון; בריכוזים גבוהים מאוד הוא יכול להפוך לפרו-אוקסידנט, לעורר יצירת ROS ולעורר אפופטוזיס. בדיקת מינון חייבת לקחת בחשבון תכונה זו.

ויסות אנטי-דלקתי

חומצה גאלית מעכבת תגובות דלקתיות דרך מספר מסלולים:

- מדכא טרנסלוקציה גרעינית של NF-κB וזרחון של MAPKs (p38/ERK/JNK);

- מעכב הרכבה והפעלה של ה-NLRP3 inflammasome;

- מפחית ויסות פרו-מתווכים דלקתיים כולל TNF-, IL-1, IL-6, COX-2 ו-iNOS.

מחקרי מודל בעלי חיים שפורסמו מכסים דלקת עור, קוליטיס, דלקת כבד ודלקת גאוטי.

פעילות אנטי-מיקרוביאלית

- אנטיבקטריאלי: מעכב הן זנים גראם-חיוביים (למשל Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes) והן חיידקים גראם-שליליים (למשל E. coli, סלמונלה). מנגנונים כוללים הפרעה של פוטנציאל הממברנה החיידקית, עיכוב היווצרות ביופילם והפרעה לחילוף החומרים באנרגיה.

- אנטי פטרייתי: מעכב דרמטופיטים וקנדידה במבחנה.

- אנטי-ויראלי: דיווחים מרובים במבחנה מצביעים על פוטנציאל מעכב נגד וירוסים עטופים, אך אימות in vivo אינו מספיק והראיות נותרו ראשוניות.

הגנת כבד: מפחית פגיעה חמצונית והצטברות שומנים במודלים של נזק לכבד.

ויסות מטבולי: משפר את הרגישות לאינסולין ומווסת את חילוף החומרים של שומנים במודלים של בעלי חיים שמנים.

הגנה עצבית: מעכב הצטברות פפטיד ומפחית מתח חמצוני נוירוני, נחקר במודלים הקשורים ל-מחלת-אלצהיימר.

אנטי-מוטגנזה והקרנה נגד גידולים: מעורר באופן סלקטיבי אפופטוזיס במספר שורות תאים סרטניים ב.